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Dissertativa 8 - 2ª Fase - Dia 3 - IME 2027
Gabarito
Dois mols de um cloreto de alquila (X) reagem com quantidade equivalente de sódio metálico, em meio anidro, gerando o produto (Y). Sabe-se que Y possui dois carbonos quirais e não é capaz de realizar desvio da luz polarizada, sendo esse composto (Y) com o menor número de carbonos possível nessas condições.
Diante do exposto:
a) represente a estrutura tridimensional de Y.
b) forneça a nomenclatura IUPAC de X.
Resolução:
Com dois carbonos assimétricos (*) iguais, tem-se dois isômeros opticamente ativos e um isômero optivamente inativo chamado mesômero. O mesômero possui plano de simetria, conforme evidenciado por sua estrutura espacial e, por isso, não apresenta isomeria óptica, isto é, não tem isômero óptico e não desvia a luz polarizada
a)
b) 2-clorobutano
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