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Questão 39 - 1ª Fase - IME 2025
Gabarito
Considere as três propostas de reação a seguir.
Reação 1:
Reação 2:
Reação 3:
A ÚNICA alternativa correta é:
Alternativas
- A
Na reação 1, a partir de um reagente opticamente ativo, observa-se nos produtos α e β a formação de um novo centro quiral, implicando produtos opticamente inativos por conterem um par quiral dextrogiro, levogiro.
- B
A reação não ocorre.
- C
A reação 2 é uma reação de condensação intramolecular que produz anidrido.
- D
Na reação 3, os produtos γ e δ são representações de um mesmo composto.
- E
Na reação 3, o ácido maleico, isômero geométrico do ácido fumárico, reage com bromo produzindo isômeros meso.
Gabarito:B
O isômero trans não forma o anidrido (semelhante ao que ocorre com o ácido fumárico).
Portanto, a única alternativa que apresenta uma afirmação correta é a B.
Alternativa A: incorreta. Os produtos formados contêm um novo centro quiral, que não afeta o centro quiral original. Logo, tem-se uma mistura opticamente ativa de diastereoisômeros.
Alternativa C: incorreta. Como a reação não ocorre, não é uma desidratação intramolecular formando um anidrido. Se a reação ocorresse, seria desidratação intramolecular formando um anidrido, que também pode ser chamada de condensação intramolecular.
Alternativa D: incorreta. Os produtos γ e δ são os enantiômeros (d e ), conforme comentário da alternativa E.
Alternativa E: incorreta. A reação de adição a um isômero cis (o ácido maleico), leva à formação de uma mistura racêmica (mistura equimolar de d e ), e não do composto meso.
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