Questão 34 - 1ª Fase - ITA 2026

A reação abaixo entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono ${\mathrm{sp}}^3$ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

${\mathrm{R}}_1{\mathrm{R}}_2{\mathrm{R}}_3\mathrm{C}-\mathrm{X} + \mathrm{Nu} \to {\mathrm{R}}_1{\mathrm{R}}_2{\mathrm{R}}_3\mathrm{C}-\mathrm{Nu} + {\mathrm{X}}^{-}$

I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o $\left({\mathrm{CH}}_3\right){\mathrm{H}}_2\mathrm{C}-\mathrm{I}$ é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo ${\mathrm{R}}_1{\mathrm{R}}_2{\mathrm{R}}_3{\mathrm{C}}^{+}$ do que o ${\left({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{I}$.

II. Entre haloalcanos do tipo ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{X}$, a tendência de se formar um carbocátion do tipo ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3{\mathrm{C}}^{+}$ em um solvente polar aumenta na ordem ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{F} >{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{Cl} >{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{Br} >{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{C}-\mathrm{I}$.

III. O carbocátion ${\left({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\right)}_3{\mathrm{C}}^{+}$, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação. 

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)